27 февраля 1965 г. совершил первый полет крупнейший в мире турбовинтовой военно-транспортный самолет Ан-22 «Антей». Гигант был предназначен для перевозки крупногабаритной техники и мог брать на борт до 80 тонн. 

В начале 60-х годов Министерство обороны СССР поставило перед авиаконструкторами задачу по созданию самолёта, способного перевозить межконтинентальные баллистические ракеты.

Согласно первоначальному замыслу, эти так называемые спецгрузы должны были доставляться самолётом на ближайший к месту старта аэродром, а далее – вертолётом непосредственно к шахтной пусковой установке.
Кроме того, военные желали получить полноценный стратегический военно-транспортный самолёт, способный транспортировать всю военную и инженерную технику, перевозимую по железной дороге.

Работы по созданию такого самолёта решили поручить антоновскому ОКБ. Там их возглавил заместитель главного конструктора А. Я. Белолипецкий. Однако и сам Антонов участвовал в конструировании. Так ему принадлежит идея оригинальной конструкции хвостового оперения. Дело в том, что с самого начала снижения крутящих моментов, возникающих при отклонении руля, было решено отказаться от большого центрального киля. Вместо этого предполагалось оснастить самолёт двумя шайбами на концах стабилизатора. Однако при этом столкнулись с неожиданной проблемой – установка шайб вертикального оперения резко снижала критическую скорость флаттера стабилизатора. Тогда-то антонов и предложил сдвинуть эти шайбы вперёд и разместить их впереди оси жёсткости горизонтального оперения. Так появилась характерная для Ан-22 двухкилевая схема оперения, в которой шайбы смещены вперёд относительно стабилизатора и установлены на 70% его размаха.

 С самого начала Ан-22 планировалось оснастить четырьмя турбовинтовыми двигателями НК-12МВ разработки ОКБ Кузнецова, которые серийно выпускались Куйбышевским моторостроительным заводом №24 и устанавливались на Ту-95. Винты этих двигателей обдували 45% площади крыла, за счёт чего его несущие свойства увеличились почти на 30%. Однако однако применяемый на Ту-95 соосный воздушный винт АВ-60 диаметром 5,6 м был рассчитан на крейсерские режимы полёта и имел стартовую тягу всего 8800 кгс. Для транспортного же самолёта был нужен винт со стартовой тягой не менее 13000 кгс. Тогда ОКБ-120 Жданова, проведя совместно с ЦАГИ большой объём расчётных и экспериментальных исследований, разработало воздушный винт АВ-90 диаметром 6,2 м, а ОКБ Кузнецова адаптировало под него двигатель, присвоив ему обозначение НК-12МА. Так была получена уникальная двигательная установка с максимальной тягой 14600 кгс и крейсерским расходом топлива 224 г/кВт·ч, которая  не имела себе равных более 30 лет.

Строительство первого лётного экземпляра шло быстрыми темпами. В декабре 1961 года началось рабочее проектирование, а 20 апреля 1963 года, ко дню рождения В.И.Ленина, был вынут из стапеля фюзеляж первого лётного экземпляра №0101. В январе следующего года завершили сборку стат-машины №0102. Обе строили в Киеве на опытном производстве ГСОКБ-473 в широкой кооперации с другими предприятиями отрасли. Летом 1964 года первый лётный экземпляр самолёта был готов. Уже в августе начались рулёжки, а 27 февраля 1965 года самолёт со взлётной массой 165 т, пробежав 1200 м, легко оторвался от взлётно-посадочной полосы аэродрома Святошино под Киевом.

В июне испытания прервали – самолёт решили показать на Парижском международном авиасалоне, где его появление вызвало настоящий фурор. В декабре 1965 г. экипаж летчика-испытателя И.Давыдова поднял Ан-22 с грузом 88103 кг на высоту 6600 м, установив в одном полете сразу 12 мировых рекордов. В общей же сложности на Ан-22 было установлено 40 мировых рекордов.
В начале 1969 года вышло постановление Косыгина о снятии с испытаний первого лётного экземпляра для ускорения развития Сибири и Крайнего Севера, и уже в марте заводские лётчики-испытатели выполнили 24 полёта в Тюменской области и перевезли 625 тонн крупногабаритных грузов для нужд нефтяников и геологов.

Серийное производство Ан-22 было организовано на Ташкентском авиазаводе. Первые «Антеи» стали поступать в ВВС в январе 1969 года. Производство самолёта продолжалось до января 1976 года. С ноября 1965 года по январь 1976 года было выпущено 66 «Антеев».

На базе Ан-22 разрабатывался также сверхдальний маловысотный самолёт противолодочной обороны с ядерной силовой установкой, имевшей малогабаритный атомный реактор с биозащитой, распределительный узел, систему трубопроводов и специальные ТВД конструкции H. Д. Кузнецова. При взлёте и посадке использовалось обычное топливо, а в полете работу двигателей обеспечивал реактор.

Впервые самолеты Ан-22 широко применялись в ходе общевойсковых маневров «Двина» в марте 1970 года. В этом же году была доставлена гуманитарная помощь народу Перу, пострадавшему от землетрясения. 25 ноября 1970 года экипаж всё того же Давыдова на машине №0106 осуществил уникальную транспортную операцию – из Ленинграда на мыс Шмидта он доставил дизель-электростанцию массой 50 т.

Один из «Антеев» осенью 1972 года выполнил пассажирский рейс при эвакуации советского персонала из Египта. При этом он взял на борт 700 человек.

С марта 1979 года Ан-22 выполняли рейсы в Афганистан, доставляя туда военную технику сначала для новой власти в Афганистане, а потом и для нашего контингента. Обратно же он вывозил раненых, а иногда и убитых. Однако прозвище «Чёрный тюльпан» досталось не ему, а его более массовому младшему коллеге Ан-12.

Ан-22 активно применялся во время боевых действий в Афганистане, ликвидации аварии на Чернобыльской АЭС, а также ликвидации последствий землетрясения в Армении. После распада СССР гигант был задействован в выводе бывшей Западной группировки войск из стран Восточной Европы.

4 июня 2024 г. командующий военно-транспортной авиацией России генерал-лейтенант Владимир Бенедиктов заявил, что ВКС прекращает эксплуатацию «Антеев». 16 августа один из Ан-22, находившихся в распоряжении российский войск, совершил последний рейс с тверского аэропорта Мигалово в Екатеринбург. Сообщалось, что там он будет переоборудован в музейный экспонат.